Debutó el 21 de julio ante el Shamrock Rovers irlandés durante la pretemporada, y anotó sus primeros goles de blanco en la Copa de la Paz 2009 frente a la Liga de Quito de Ecuador y la Juventus F. C. de Italia.
Sus debuts oficiales se produjeron en un partido de Liga frente al R. C. Deportivo de La Coruña, donde marcó un gol en la victoria de su equipo por 3-2, y en un partido de Liga de Campeones frente al F. C. Zürich, donde anotó dos goles en la victoria por 2-5, que demostraron el alto rendimiento en el que se encontraba el futbolista.
Sus registros siguieron aumentando y anotó su primer triplete con el Real Madrid el 5 de mayo del 2010 contra el R. C. D. Mallorca. Sin embargo, pese a sus grandes actuaciones en las que llegó a anotar 33 goles en 35 partidos disputados, siendo el máximo goleador del equipo, el club no pudo ganar ningún título. El mejor promedio goleador de Ronaldo, a casi un gol por partido, no fue suficiente para superar los octavos de final de la Liga de Campeones, ni los dieciseisavos de final de la Copa del Rey —en la que no pudo debutar por lesión—, donde el club sufrió dos dolorosas eliminaciones en sendas competiciones en las que estaba sumido en una crisis de resultados tras encadenar varias temporadas de prontas o cruciales eliminaciones.
Con la salida del capitán Raúl González, Ronaldo heredó su clásico dorsal «7», con el que tendría un espectacular comienzo de temporada en el que se destapó como uno de los mejores goleadores nunca vistos. Entre sus actuaciones, destacaron la realizada contra el Racing de Santander, donde anotó por primera vez en su carrera cuatro goles en un partido, o las acontecidas en el mes de octubre, donde anotó en 6 partidos consecutivos un total de 13 tantos, la mayor cantidad en un mes natural para él, llegando a los 50 goles en 53 partidos, convirtiéndose en el jugador del Real Madrid C. F. que menos partidos necesitó para llegar a dicha cifra.
Para inicios de diciembre, su progresión parecía no terminar y se situó con más de 20 goles en menos de 20 partidos en todas las competiciones, terminando el año 2010 con el mejor registro de su carrera, 48 goles en total, que fueron 13 más de los que logró en 2008 con el Manchester United F. C.. El 3 de marzo, en el partido contra el Málaga C. F., el jugador anotó su quinto triplete de la temporada, destrozando sus registros en el club inglés, donde solo fue capaz de anotar uno en seis años.
El 20 de abril, el jugador portugués disputó su primer título oficial con el Real Madrid C. F., la Copa del Rey 2010-11. En la final, disputada en el Estadio de Mestalla ante el F. C. Barcelona, venció el club madrileño merced a un gol del portugués en el minuto 102 de la prórroga y que significaba el 18.º entorchado de Copa para el club Este fue su gol número 43 de la temporada, que rompía su mejor marca anotadora de 42 goles con el Manchester United F. C. en la temporada 2007-08.
Sus registros aumentaron con un espectacular final de Liga, donde anotó a domicilio frente al Sevilla F. C. otro póker de goles, un nuevo triplete frente al Getafe C. F., y cuatro más en total en otros dos partidos que dejarían su marca personal en 40 goles, superando el récord histórico de Hugo Sánchez y Telmo Zarra de 38 en una temporada de Liga. Terminó la temporada con 53 goles en 54 partidos en toda competición, récord que compartió junto al argentino Lionel Messi.
En la siguiente temporada alcanzó, tras 115 partidos oficiales y amistosos, los 100 goles con la camiseta del Real Madrid en apenas dos temporadas, en el partido de Liga contra el Real Zaragoza, donde anotó otro triplete. Su centenario de partidos oficiales con el equipo blanco los cumplió el 15 de octubre del mismo año contra el Real Betis Balompié, mientras que el 2 de noviembre —con un doblete ante el Olympique Lyonnais en Liga de Campeones— consiguió los 100 goles oficiales, tras 105 partidos, con un demoledor promedio de 0,95 goles por encuentro, tras lo cual manifestó:No esperaba alcanzarlo tan pronto. Aprovecho para agradecérselo a mis compañeros y al entrenador, que me da la oportunidad de jugar y de crecer como jugador y persona, aunque lo más importante era ganar para la afición. Jugamos bien con un equipo muy bueno y estamos muy contentos.
